В хрониках майя утверждается, что примерно в 987 году нашей эры три города, Чичен-Ица, Ушмаль и Майяпан, образовали союз, под контролем которого в течение почти двух столетий находился весь северный Юкатан. В результате последовавшей гражданской войны город Чичен-Ица был разрушен и возникло централизованное государство со столицей в Майяпане.
С момента основания Майяпан являлся местом пребывания мексиканских захватчиков, точная национальная принадлежность которых не ясна.

 Этот город, несомненно, представляет собой военное укрепление. В этом месте сплошные скалы, и его никогда бы не выбрали люди, заинтересованные в развитии здесь сельского хозяйства. Город был защищен мощной крепостной стеной, чья толщина достигала 10—12, а высота 12 футов. Длина стены составляла пять с половиной миль и окружала участок территории площадью в две с половиной квадратные мили. На этом пространстве, согласно последним оценкам, находилось порядка 3500 домов, способных вместить до 20 000 человек. За пределами стены находились предместья.
По европейским меркам, планировка Майяпана была весьма посредственной. Строения были хаотично разбросаны, улиц не существовало. 

По мнению археологов, архитектура города обнаруживает признаки вырождения в сравнении с блестящей архитектурой более ранних по времени возникновения городов майя, таких как Ушмаль и Чичен-Ица. Томпсон отмечал, что «лучшими каменными строениями являются дома знати, а не храмы. Для строительства частных домов во многих случаях используются остатки красивой каменной кладки зданий, существовавших здесь до возникновения Майяпана, а грубая кладка времен Майяпана используется при строительстве многих храмов». 

Кроме того, в этот же период значительно больший размах получают человеческие жертвоприношения. Складывается впечатление, что в городе господствовали знать и купцы-нувориши, наживавшиеся за счет податей, стекающихся сюда со всех концов региона. 

По всей видимости, одним из методов, с помощью которых правители Майяпана заставляли повиноваться своих соседей, был захват заложников: важных членов «королевских» семей из обложенных данью городов принуждали постоянно жить в Майяпане. В конце концов, вспыхнуло восстание, зачинщиками которого стали мексиканские майя из семьи Шиу, которая, по всей видимости, являлась семьей, имевшей отношение к городу Ушмалю. Восстание оказалось успешным. Правители Майяпана были убиты, а город разграблен. Это событие обычно датируется 1441 годом нашей эры, но, возможно, оно произошло немного позднее.
Майяпан расположен в центральной части севера Юкатана, приблизительно в 30 милях на северо-восток от Ушмаля и примерно на том же расстоянии к юго-востоку от Мериды.